Anesha Bailey Scarborough, Ontario, Kanada'dan. Yvonne Anderson ve Joscelyn Bailey'nin kızıdır. Anesha altı çocuğun ortancası ve tek kız çocuğudur. Annesiyle birlikte yaşarken, 14 yaşında Burlington, Ontario'ya taşınmadan önce çeşitli okullara gitmiştir. Anesha, Nelson Lisesi'ne devam ederken dikkatini bilim ve atletizme odaklamaya karar verdi. Mezun olduktan sonra Simon Fraser Üniversitesi'ne gitmek için Vancouver'a taşındı. 2011 sonbaharında Anesha sanata yönelmeyi seçti ve oyunculuğa aşık oldu. Çalışmalarına Matthew Harrison'ın vesayeti altında Actors Foundry'de başladı. Çeşitli mentorlardan aldığı bilgilerle eğitimini sürdürmeye ve gelişmeye devam ediyor.