Skylar Astin, Skylar Astin Lipstein olarak New York'ta doğdu ve Rockland'de büyüdü. County, NY Metropolitan Bölgesi'nin bir parçası. Meryl'in oğludur ve hazır giyim endüstrisi yöneticisi Barry Lipstein. Astin'in Jace ve Milan adında iki erkek kardeşi ve bir kız kardeşi vardır, Brielle. Clarkstown Lisesi'nde okudu. Kuzeyde. Mezun olduktan sonra New York Üniversitesi'nde öğrenci olarak Tisch Sanat Okulu'nda. Tisch School of Arts'a katılmak için izin aldı. Broadway'de Georg rolüyle Spring Awakening'in orijinal kadrosunda yer aldı. O da Los Angeles'a taşınmadan ve oyunculuğa başlamadan önce bir yıla yakın Film ve dizilerde kariyer.