Alex Winter kariyerine çocuk oyuncu olarak başladı; Yul Brynner'la birlikte rol aldığı "The King & I" ve Sandy Duncan'la birlikte rol aldığı "Peter Pan" Broadway yapımları ve Lynne Meadow'un yönettiği Simon Gray'in "Close of Play" adlı oyununun Manhattan Theater Club'daki Amerika prömiyeri gibi.Winter, NYU film okuluna katıldıktan sonra, Orion'un büyük hiti "Bill & Ted's Excellent Adventure" ve devam filmi "Bill & Ted's Excellent Adventure" dahil olmak üzere birçok uzun metrajlı filmde başrol oynadı;Bill & Ted's Bogus Journey" Warner Brothers'ın kült favorisi "The Lost Boys", Ivan Passer's "Haunted Summer" ve Percy Adlon's "Rosalie Goes Shopping".Winter, yönetmen ortağı Tom Stern ile birlikte MTV'nin hit komedi dizisi "The Idiot Box"'ta rol aldı, yönetmenliğini ve senaristliğini üstlendi ve Twentieth Century Fox tarafından yayınlanan "Freaked," adlı ilk ortak yönetmenlik denemelerinde rol aldı. Freaked" aralarında The New York Times ve Entertainment Weekly'nin de bulunduğu eleştirmenler tarafından övgüyle karşılandı ve film "Doksanların en iyi on komedisi" listesinde yer aldı. Winter'ın ilk solo yönetmenlik denemesi, Lionsgate için çektiği ve Cannes'da Directors' Fortnight'ta gösterilen "Fever," oldu. Senaryosunu da Winter'ın yazdığı film için The New York Times'tan A.O. Scott "Saf Hitchcock paniği. Yetenekli bir film yapımcısının en kısıtlı imkânlarla neler yapabileceğinin çarpıcı bir örneği." Winter, yönetmenlik çalışmalarının çoğuna hizmet veren Trouper Productions'ın kurucusudur. Winter 2020'de iki yeni belgesel film yayınladı: "Showbiz Kids," prömiyerini HBO'da yaparak büyük beğeni topladı ve Tweedy'nin En İyi Film Müziği dalında Critics Choice adaylığı kazandı. Bunu Frank Zappa'nın yaşamı ve zamanıyla ilgili ilk tam erişimli belgesel olan "Zappa," izledi. Bu proje için düzenlenen Kickstarter kampanyası, kitlesel fonlama tarihinde en çok fonlanan belgesel oldu. Magnolia Pictures, "Zappa," New York Times'da Eleştirmenlerin Seçimi olarak yayınlandı ve Eleştirmenlerin Seçimi Ödülleri'nde En İyi Müzik Belgeseli dalında aday gösterildi."The Panama Papers," tarihteki en büyük küresel yolsuzluk skandalı ve bu skandalı ortaya çıkarmak için gizlilik içinde ve büyük risk altında çalışan gazeteciler hakkında. Laura Poitras'ın yapımcılığını üstlendiği ve birçok ödül kazanan "The Panama Papers," Rotten Tomatoes'da %100'lük bir reytingle açılış yaptı. Ayrıca dünya çapında gösterime giren "Trust Machine," Breaker Studios'tan bitcoin ve blockchain'in yükselişi hakkında."Deep Web" online karaborsa Silk Road ve yaratıcısı Ross Ulbricht'in yargılanması hakkında. Belgeselin prömiyeri Epix kanalında yapıldı, iTunes'da 1 numaralı belgesel olarak açıldı ve birçok ödülün yanı sıra Cinema Eye adaylığı kazandı. "Downloaded" Napster ve dijital devrim hakkında bir VH1 RockDoc. Filmin prömiyeri SXSW'de yapıldı, tiyatro ve festival gösterimlerinde dünya çapında eleştirmenlerin beğenisini kazandı. 2013'te Winter, Damian Chezelle'in (La La Land) Blacklist senaryosundan Eugenio Mira'nın yönettiği "Grand Piano," ile beyazperdeye geri döndü ve Elijah Wood ve John Cusack ile birlikte başrolleri paylaştı. Yakın zamanda Winter, Bill & Ted serisinin merakla beklenen üçüncü filmi, "Bill & Ted Face The Music," 2020'de hem ABD'de hem de İngiltere'de bir numaralı film olarak vizyona girdi. Yakında vizyona girecek olan Winter & Trouper Productions'ın Gale Anne Hurd & Valhalla Entertainment ve Glen Zipper ortaklığıyla yapımcılığını üstlendiği "The YouTube Effect," adlı yeni uzun metraj belgeseli. Filmin dünya prömiyeri Haziran 2022'de Tribeca Film Festivali'nde yapıldı.