Amy Smart, Topanga Canyon, California'da bir müzede çalışan Judy ve bir satıcı olan John Boden Smart'ın çocuğu olarak dünyaya geldi. Alman, İngiliz ve İrlandalı kökenlere sahip olan Smart, 1999 yapımı Kazanma Hırsı (1999) ve Outside Providence (1999). Los Angeles'lı oyuncu ilk olarak TV filmlerinde rol aldı ve ilk uzun metrajlı filmini 1997 Sundance Film Festivali'nde Keanu Reeves ile birlikte gösterilen Stephen Kay'in The Last Time I Committed Suicide (1997) filminde yaptı. Paul Verhoeven'in büyük bütçeli bilimkurgu aksiyon filmi Yıldız Gemisi Askerleri'nde (1997) aktör Casper Van Dien'le birlikte kısa bir süre göründü ve çok farklı, tuhaf bir şekilde bağımsız olan How to Make the Cruelest Month'da (1998) etkileyici bir dönüş yaptı; bu filmde kız kardeşi, sorunlu kahramanı Bell'in (Clea DuVall) bir zamanlar erkek arkadaşını baştan çıkaran zarif altın kız Dot'u canlandırdı. Bunu 1997'de, 1997 yapımı korku filmi Campfire Tales (1997) ve 1997'de yazıp yapımcılığını üstlendiği ve başrolünde oynadığı, tüyler ürpertici ama beceriksizce uygulanmış internet sapığı gerilimi Dee Snider's Strangeland (1998) izledi. Twisted Sister'ın solisti, kurbanlarıyla internetteki sohbet odalarında buluşan dengesiz bir işkenceciyi canlandırıyor. Amy en geniş izleyici kitlesine Brian Robbins'in sürpriz gişe hiti "Kazanma hırsı (1999)" filminde James Van Der Beek ile başrolü paylaşarak ulaştı. Küçük kasabasının lise futbolu takıntılı kültürünün ötesinde bir yaşam özlemi duyan, ancak sakatlanan yıldız oyun kurucunun kız kardeşi olarak bu kültüre bağlı olan Jules Harbor'ı canlandırdı. (Paul Walker) ve onun yerine geçen idealist kişinin (Van Der Beek) kız arkadaşı. Bir sonraki rolü Michael Corrente'nin 1970'lerin dokunaklı komedisi Outside Providence'da (1999)" Shawn Hatosy'nin üst sınıftan aşkı oldu. Peter Farrelly'nin romanından uyarlanan film, işçi sınıfından bir gencin (Hatosy) evde başını belaya soktuktan sonra yıpratıcı ama sevgi dolu babası (Alec Baldwin) tarafından taşradaki bir hazırlık okuluna gönderilmesini konu alıyordu.