Jacqueline Samantha Titone 1974 yılında Coral Springs, Florida'da Lila Titone ve Joseph Titone çiftinin çocuğu olarak dünyaya geldi. Lise yıllarında modellik yapmaya başladı ve sonunda büyük şirketler için kıyafet modelliği yaparak ulusal ve uluslararası alanda tanındı. Jackie daha sonra Rob Schneider tarafından 1999 yapımı hit film Erkek jigolo'da (1999) "Sally" rolüyle oyunculuk dünyasına tanıtıldı. 1999 yılında Süper baba (1999) filminde Jackie'ye rol teklif eden Rob Schneider, bu filmin başarısıyla Jackie için yakın arkadaşı Adam Sandler'a iyi sözler söyledi. Garsonu canlandırdı ve aynı zamanda müzik asistanlığı yaptı. 2000 yılında Little Nicky (2000) adlı filmde Adam Sandler, Reese Witherspoon, Patricia Arquette ve Quentin Tarantino ile birlikte rol aldı. Bir yıl sonra, Adam Sandler ve Jackie bir ilişki içinde bir araya geldi. İki yıl sonra, Jackie'ye animasyon filmi Eight Crazy Nights'ta (2002) "Jennifer"'ın sesi olarak ana rol verildi ve bu onun büyük bir yıldızla birlikte bir filmdeki ilk önemli rolü oldu. 2003 yılında Danny DeVito, Jackie'ye Çatı Katı (2003) filminde barmen olarak rol teklif etti.22 Haziran 2003'te Adam ve Jackie evlendi.2004'ün hit komedi/romantik filmi 50 İlk Öpücük'te (2004) Adam Sandler ve Drew Barrymore'a birlikte rol teklif edildi. Drew ve Adam daha önce de önemli filmlerde birlikte rol almışlardı, ancak Adam bu kez eşi Jackie'ye de bu filmde rol verilmesini talep etti. Yönetmen Peter Segal, Adam'ı başrol oyuncusu olarak kaybetmek istemedi ve dişçi rolünü Jackie'ye verdi. Adam sadece bu filmde rol aldığı için karısına daha büyük bir rol ya da başrol teklif edemedi.2004 yılında Jackie, Adam'la evlilik yıldönümlerinin birinci yıldönümünden sadece bir gün önce Celebrity Weddings adlı TV programında kendisi olarak rol aldı.