Brett, Warwick Üniversitesi'nde Film Çalışmaları okumadan önce Sutton, Surrey'de okula devam etti. Brett yirmi iki yaşında New York'a giderek American Academy Of Dramatic Art'ta oyunculuk eğitimi aldı. Sahneye çıkmanın yanı sıra kendi oyunlarını yazmaya ve Edinburgh Fringe Festivaline götürmeye başladı ancak sonunda komedinin daha az iç karartıcı olduğuna karar verdi ve 2006 yılında 'Brett Goldstein Grew Up in a Strip Club' adlı bir gösteriyle stand-up kariyerine başladı. Derek', 'Uncle', 'Drifters' ve Emmy ödüllü "Hoff The Record" dahil olmak üzere çeşitli televizyon sitcomlarında daha geniş bir izleyici kitlesine görünmeye başladı. 2015 yılında Sutton'dan eski sınıf arkadaşı Jon Drever tarafından yönetilen ve Peckham'da geçen bir süper kahraman romantik komedisi olan 'SuperBob' filmini yazdı ve başrolünde oynadı. Brett ödüllü bir aktör, yazar ve stand up'çı oldu ve zaman içinde Edinburgh'da prömiyeri yapılan ve Birleşik Krallık ve denizaşırı ülkelerde turneye çıkan üç saatlik stand up gösterisi daha yaptı: 'Brett Goldstein Yetişkinlere Yönelik Sahneler İçerir', 'Brett Goldstein: Burning Man' ve 'Brett Goldstein: What Is Love Baby Don't Hurt Me'.