Clint Eastwood'un karşısında oynadığı "Pale Rider" ve Sophia Loren'in karşısında oynadığı "Two Women" ("La Ciociara") gibi sansasyonel filmlerdeki performanslarıyla tanınan Sydney Penny, "Bernadette" filmindeki hem İngilizce hem de Fransızca başrol performanslarıyla da uluslararası üne kavuşmuştur. Penny, "Bernadette" filmindeki performansıyla Papa John Paul II'den bir Takdir Mektubu almış ve ayrıca "All My Children" ve "Santa Barbara" dizilerindeki uzun soluklu rolleriyle iki Emmy ödülüne aday gösterilmiştir. Ayrıca, popüler hit dizi "Pretty Little Liars" ve dünya çapında sansasyon yaratan "Largo Winch" filminde eski bir CIA görevlisini canlandırdı. 40 yılı aşkın bir süredir başarılı bir kariyere sahip olan Ms. Penny üç farklı kıtada yoğun bir şekilde çalışmış ve aynı zamanda yazıp yönettiği kısa film "Heart of the Country" ve "The Dishwasher" gibi Wilmington NC'deki yerel film projelerinin ortak yapımcılığını üstlenmiştir.Cape Fear Community College Danışma Film Kurulu'nun aktif bir üyesi olarak, birçok hevesli film yapımcısının sinema ve televizyonla tanışmasında da etkili olmuştur.