Henry Simmons, Connecticut, Stamford'da üç çocuktan biri olarak dünyaya geldi. Aurelia, bir okul öğretmeni ve Henry Simmons, Sr, IRS ajanı. Kız kardeşlerinden biri onun ikizi. Simmons üniversite New Hampshire'daki Franklin Pierce Koleji'nde basketbol bursu kazandı. O işletme diploması ile mezun oldu ve bir şirkette çalışmaya başladı. Stamford finans şirketi. Kısa sürede bunun kendisine göre olmadığını fark etti ve oyunculuk yapmak üzere ayrıldı. Oyunculuk alanında eğitim almak ve kariyer yapmak üzere New York'a taşındı. İlk oyunculuk işi, başrolünde Tupac Shakur'un oynadığı Above the Rim (1994) filmiydi. Televizyondaki ilk çıkışını 1994 yılında Martin Lawrence'ın da rol aldığı Saturday Night Live (1975) skecinde yaptı. Daha sonra televizyonda çok sayıda konuk oyuncu rolü, filmlerde roller aldı ve New York tiyatrosundaki ilk çıkışını William Inge'nin "Boy In The Basement" oyununda yaptı. New York'ta altı yıl çalıştıktan sonra daha fazla fırsat yakalamak için Los Angeles'a taşındı. Altı sezon boyunca "NYPD Blue", CBS draması "Shark" ve The Cleaner (2008), Raising the Bar (2008), Bones (2005) ve Agents of S.H.I.E.L.D. (2013) dizilerinde rol aldı. En son Ava DuVernay dizisi "Cherish The Day" için başroldeydi.