Portekizli ve İspanyol bir ailenin çocuğu olarak dünyaya gelen Michael Medeiros Hawaii'de büyüdü. Tiyatroya Hawaii Üniversitesi'nde başladı ve burada Timothy Dalton ve Cyril Cusack ile birlikte Coriolanus ve Macbeth oyunlarında oynayarak en iyi lisans oyuncusu dalında UTG Ödülü'nü kazandı. Çarpıcı bir menzile ve derinliğe sahip bir aktör olarak tanınan Michael, Manifest'te Gordon Landon rolünü tekrarladı. Önceki çalışmalarında, Goodman Theatre'ın Camino Real'i cesurca yeniden canlandırdığı Tennessee Williams rolüyle eleştirmenlerin beğenisini kazandı, X-Men First Class'ta yanlışlıkla dünyayı kurtaran Rus Siyasi Subayı oldu ve Charlie Kaufman'ın indie klasiği Synechdoche New York'ta Dianne Wiest'in kocasını canlandırdı. Sahne ve ekran arasında zahmetsizce geçiş yapan oyuncu, Law & Order'ın yedi bölümünde işbirliği yaptı ve bunlardan biri olan "Disappeared," neredeyse kült statüsüne ulaştı. Son of the Morning Star'da Binbaşı Reno olarak süvari hücumuna liderlik etti, Sweeney Todd ve Man of La Mancha'da başrolleri seslendirdi ve festivallerin gözdesi Sometime In August'ta sarhoş şair Igor olarak rol aldı. Başarılı bir gitarist/besteci olan sanatçı, bu yeteneklerini Shakespeare'in On İkinci Gece'sinin üç farklı prodüksiyonunda kullandı. Tom Pelphrey, Ilvi Dulack ve Karen Chamberlain'in başrollerini paylaştığı Tiger Lily Road da dahil olmak üzere beyazperde için de yazıp yönetti. Woods Hole'da En İyi Komedi dalında İzleyici Ödülü kazanan film, Orlando Uluslararası Film Festivali'nde Açılış Gecesi filmi oldu ve New York City Quad Cinema'da gösterildi.