Haydn Gwynne Fransızca ve İtalyancayı akıcı bir şekilde konuşabiliyordu. Warwick Üniversitesi'nde Modern Diller eğitimi aldıktan sonra İtalya'da beş yıllık bir öğretim üyeliği yaptı ve burada İngilizce öğretmenliği yaptı. Yirmili yaşlarının ortalarında oyuncu olmadan önce Amerika Birleşik Devletleri'nin dört bir yanında şoförlük yaptı. Televizyonda ilk olarak David Lodge'un kampüs komedisi/draması Nice Work'te (1989) başrol oynayarak dikkat çekti ve ardından bir televizyon haber odasında geçen keskin komedi dizisi Drop the Dead Donkey'e (1990) katıldı. Peak Practice (1993) adlı medikal dizideki rolleriyle tanındı ve polis draması Merseybeat (2001), ancak daha sonra sahne müzikallerinde 'Billy Elliot' Psikoterapist olan eşi Jason Phipps ve iki oğulları Orlando ve Harry ile birlikte Londra'da yaşadı. Ekran dışında, kendini az gelişmiş ülkelerde körlükle mücadeleye adamış bir grup olan Sightsavers için gönüllü olarak çalıştı.