Tyrone Benskin 30 yılı aşkın bir süredir tiyatro, film, televizyon ve müzik alanlarında önemli bir varlık göstermektedir. Kanada ve Uluslararası kültürel ortamın bir parçası olan Tyrone, saçma sapan bir polisten şefkatli ve sadık bir babaya, eski bir savaşçıdan insan doğasının karanlığını gösteren karakterlere kadar önemli ve çeşitli çalışmalarıyla etkileyici bir özgeçmiş ve beğeni toplamıştır. Sayısız tiyatro başarısı arasında Kanada'nın birçok ünlü sahnesinde yer alması da bulunmaktadır. 100'den fazla sinema ve televizyon başarısı arasında Tori Spelling ile birlikte rol aldığı TV filmi "Mind over Murder", yeni Noel klasiği "The Christmas Choir", "The Wool Cap" ve Forest Whitaker ve Ossie Davis ile birlikte rol aldığı sivil haklar draması "Deacons for Defense" bulunmaktadır. Benskin ayrıca NBC mini dizisi 10.5: Apocalypse'de rol aldı ve Kanada, ABD ve Güney Afrika, Fransa, İngiltere ve Japonya dahil olmak üzere uluslararası alanda yayınlanan kült bilim kurgu dizisi "Charlie Jade"'de Karl Lubinsky rolünü canlandırdı. Uzun metrajlı filmleri arasında gişe rekorları kıran "300", Bob Dylan bio-pic "I'm not There" ve beğenilen bağımsız filmler "Peepers" ve "Adam's WallBenskin' yer almaktadır;reklamlarda, animasyonlarda ve video oyunlarında tanınan Benskin, "Flash Gordon"'da Kobalt ve popüler okul öncesi dizisi "Whimzie's House"'da Rousso gibi karakterleri seslendirdi. Benskin, çığır açan 3D animasyon Inuit filmi "The Legend of Sarila" ("Frozen Land" olarak da adlandırılır) ve son derece popüler video oyunu "Splinter Cell: Conviction"'da Lucious Galliard'da Go Itak karakterini seslendirdi. Benskin, yaratıcı becerilerini başarılı bir müzisyen, şarkıcı ve yayınlanmış söz yazarı / besteci, yazar ve yönetmen olarak tamamlamaktadır. 5 yılı aşkın bir süre boyunca Kanada'nın en eski Siyah tiyatro topluluğu olan Black Theatre Workshop'un Sanat Yönetmeni olarak görev yapmıştır. Bir gençlik sanat ve sosyal yardım kuruluşu olan Creations Etc'in Yönetim Kurulu Başkanı olarak görev yapmış ve toplum temelli birçok kâr amacı gütmeyen kuruluşun yönetim kurulunda yer almıştır. Benskin, Kanada'nın ulusal film ve televizyon oyuncuları sendikası ACTRA'nın Ulusal Başkan Yardımcılığı görevine iki kez seçildi. 2 Mayıs 2011'de Benskin, 41. Kanada Parlamentosu'na Jeanne-Le Ber'in farklı bölgelerinin üyesi olarak seçildi. Benskin daha sonra Sayın Jack Layton tarafından Kanada Mirası Resmi Muhalefet Eleştirmenliği görevine atanmıştır. Benskin aynı zamanda Resmi Diller Eleştirmen Yardımcısı olarak görev yapmakta ve Uluslararası İnsan Hakları Alt Komitesinde görev almaktadır. Dört buçuk yıl boyunca Kanada Avam Kamarası Üyesi olarak görev yapan Benskin, 2016 yılında Bad Santa 2 filmiyle beyaz perdeye ve The Art of More dizisinin 2. sezonunda Dennis Quaid'in karşısında yinelenen karakter Rev. Wardell Cobb rolüyle küçük ekrana geri döndü.