Derek Wilson Bowling Green, Kentucky'den. Kendisi Western Kentucky Üniversitesi'ne katıldı ve burada Tiyatro ve Dans Bölümü'nde oyunculuğa başladı. Daha sonra New York'a taşındı, bölgesel tiyatroda sürekli çalıştı ve sonunda New York Üniversitesi Tisch School of the Arts'a katıldı ve Oyunculukta yüksek lisans derecesi.