Orjinal halinin sevimliliğini, esprilerini ve muzipliğini taşıyan bu yepyeni filmde de yine Filozof ama çok küçük beyinli Ayı Winnie ve arkadaşları Tigger, Tavşan, Piglet, Kanga, Roo ve tabii ki kuyruğunu kaybeden sevimli arkadaşları Eeyore da vardır.Winnie, Eeyore’a; "Bir kuyruk ya yerindedir ya da değildir...Seninki de yerinde değil" der. Baykuş tüm ekibi, Christopher Robin’in hayali sorununu çözmek için bir maceraya gönderir. Tek derdi birazcık bal yiyebilmek olan bir ayı için bu, hayli hareketli bir gün olacaktır.

Ayı Winnie

ABD ordusunun, en ünlü taktik uzmanı general Eugene Irwin (Robert Redford), Körfez Savaşı ve Bosna'da gösterdiği başarılardan dolayı ülkesinde kahraman gözüyle bakılan, orduda saygı duyulan bir askerdir. Görev sırasında aldığı bir emri yerine getirmeyip, 8 askerin ölümüne sebebiyet vermekten on yıl mahkûm edilir. Albay Winter'in emrindeki, Yüksek güvenlik sistemleri ile korunan Castle Askeri cezaevine kapatılır. Haksızlığa uğradığını düşünsede, cezaya razı gibi görünür.

Son Kale

Gizemli bir "John Doe" morgda uyanıp bir psikiyatri koğuşuna girdiğinde, kendini işine adamış bir doktor ve meraklı bir adli tabip, adamla ilgili karanlık ve uğursuz sırları yavaş yavaş ortaya çıkarmak zorunda kalır ve bu da hayal edebileceklerinden çok daha korkunç bir gerçeği ortaya çıkarır.