New York'tan Chicago'ya taşındıktan sadece beş hafta sonra Greg, dünyaca ünlü ImprovOlympic'in ana sahnelerinden birinde, dört yıl boyunca haftada beş gece 90 dakikalık tamamen doğaçlama şovlar sergileyeceği efsanevi "ev takımlarından" birinde yer aldı. Ayrıca Chicago'da, özellikle de The Annoyance Theatre'da kapsamlı tiyatro gösterileri yaptı. Los Angeles'a taşındıktan sonraki ilk iki ay içinde Greg, en iyi üç TV programında rol aldı. Stand up, skeç komedisi ve doğaçlama yapmaya devam etti, Robin Williams, Tina Fey, Amy Poehler, Adam McKay, Jon Favreau ve daha birçok doğaçlama ustasıyla sahne aldı.NBC'nin "Las Vegas'ında 3 yıl tekrar eden bir rol de dahil olmak üzere çok sayıda TV şovunda yer aldı.Film rollerine ek olarak - "Blades of Glory" ve "The Nice Guys" gibi hitlerde - ESPN ve Dish Network için reklam kampanyaları yaptı.Ayrıca Chelsea Handler için "Girls Behaving Badly" adlı dizide yazar/yapımcı, "Reality Queen!" (2020) adlı komedi filminde yazar/yapımcı olarak görev aldı ve 2022'de çıkacak olan "Flying High" adlı komedi filminde başrol oynayacak.