Milo, 1992 yılında Virginia'da Dr. Martin Wesley ve Dawn Wesley çiftinin çocuğu olarak dünyaya geldi. Tiyatro yapımlarında sahne almaya 12 yaşında başladı. Western Kentucky Üniversitesi'ne devam ettikten sonra 2014 yılında Atlanta'ya taşındı ve burada profesyonel oyunculuk kariyerine başladı ve hayatının aşkı Megan ile tanıştı.