Şık Rupert James Hector Everett, 29 Mayıs 1959'da Burnham Deepdale, Norfolk'ta Sara (Maclean) ve İngiliz Ordusunda Binbaşı olan ve daha sonra ticaretle uğraşan Anthony Michael Everett'in oğlu olarak dünyaya geldi. Soylu bir aileden gelen Everett, İngiliz, İskoç ve İrlanda kökenli olup, bir tutam Alman ve Hollanda kökenlidir.Everett ayrıcalıklı koşullarda büyümüştür, ancak alaycı, bazen kibirli entelektüel en başından beri bir asidir. Yaşındayken Yedi yaşındayken Ampleforth Koleji'nde Benedictine rahiplerinin himayesine girdi ve burada klasik piyano eğitimi aldı. O Londra'daki Central School of Speech and Drama'dan öğretmenleriyle çatıştığı için kovuldu ve bunun yerine İskoçya'daki avangart Glasgow Citizen's Theatre'da "Don Juan" ve "Heartbreak House" gibi yapımlarda rol aldı.1982'de sahneden İngiliz televizyonuna geçen Everett, "Strangers" "Play for Today" ve "The Agatha Christie Hour" gibi dizilerde ve daha görünür mini diziler Princess Daisy (1983) ve Mihracenin Gözdesi'nde (1984) yer aldı.Everett 1984'te, daha önce 1981'de sahnede oynadığı ve büyük beğeni toplayan üniversite temalı Another Country (1984) filminde başrolde eşcinsel bir rol oynadı. BAFTA adaylığı kazanan ve uluslararası alanda dikkatleri üzerine çeken Rupert, İngiltere'nin en gözde crossover yıldızlarından biri haline geldi. Miranda Richardson'la oynadığı Bir Yabancıyla Dans (1985) ve Julie Andrews ve Alan Bates'le oynadığı Tek kişilik düet (1986) gibi kaliteli filmlerde üst düzey roller aldı. Ancak asi oyuncu Hollywood yerine uluslararası arenaya açıldı ve Hugo Weaving ile birlikte oynadığı Avustralya yapımı The Right Hand Man (1987), İtalyan yapımı Kırmızı Pazartesi (1987) ve Ugo Tognazzi ile birlikte oynadığı Fransız draması Tolérance (1989) filmlerinde başrol oynadı. Everett 1989'da eşcinsel olduğunu açıkça ve gururla ilan etti ve bu da onun romantik bir başrol oyuncusu olarak statüsüne ilk kez gölge düşürdü. Kral George'un Çılgınlığı (1994) adlı görkemli dramda Galler Prensi ve Dunston - Otelde tek başına (1996) adlı aile komedisinde Lord Rutledge gibi önemli rollerde ara sıra görünen Rupert''ın popülaritesi, gişe rekorları kıran En İyi Arkadaşım Evleniyor (1997) filminde Julia Roberts'ın gey sırdaşını canlandırarak BAFTA ve Altın Küre adaylıkları kazanmasıyla yeniden canlandı. Daha sonra Âşık Shakespeare (1998) (Christopher Marlowe rolünde), Bir Yaz Gecesi Rüyası (1999) (Oberon rolünde) ve Oscar Wilde oyunları İdeal Bir Koca (1999) (Lord Goring rolünde, Altın Küre adayı) ve Aşkın Önemi (2002) (Algy rolünde) gibi klasik tarzdaki eserlerde etkilemeye devam etti. Daha hafif ve eğlenceli bir rol olan Müfettiş Gadget'ta (1999) Matthew Broderick'in baş karakterinin düşmanı olan karikatürize kötü adam Dr. Claw rolüyle yaramazlığa olan yatkınlığını gösterdi.Rupert milenyumda, 2008'de "Private Lives" (İtalyanca) turnesi, 2009'da Broadway'de "Blithe Spirit" (New York'taki ilk oyunu) ve ertesi yıl Münih'te Shaw'ın "Pygmalion" oyunundaki Henry Higgins rolüyle sahnede canlı bir varlık olmaya devam etti. 2013'te "The Judas Kiss" oyununda Oscar Wilde'ı oynamaya devam etti ve "Who's Afraid of Virginia Woolf? " oyun 2020'de COVID salgını nedeniyle resmi olarak açılmadan önce kapandığında Broadway'de George'u oynamak üzereydi. Televizyonda Sherlock Holmes and the Case of the Silk Stocking'de (2004) zahmetsizce nazik Sherlock Holmes'u, İngiliz dizisi The Musketeers'da (2014) Marquis de Feron'u ve ikinci bir İngiliz dizisi Adult Material'da (2020) Carroll Quinn'i canlandıran Everett, Kraliyet dramaları To Kill a King (2003) ve Sahne güzeli'nde (2004) sırasıyla Kral I. Charles ve Kral II. İlgisiz yakışıklılığı ve genellikle kendini beğenmiş, sidikli karakterleriyle tanınan oyuncu, çağdaş film People'da (2004) bir jet sosyeteyi ilgi çekici bir şekilde canlandırdı; animasyon filmleri Şrek 2 (2004) ve Şrek 3'te (2007) prens olmayan Beyaz Atlı Prens'i seslendirdi; romantik gerilim filmi A Different Loyalty'de (2004) Sharon Stone'un karşısında bir İngiliz sığınmacıyı canlandırdı; Ayrı Yalanlar'da (2005) bir vur-kaç olayına karışan milyoner bir playboyu; Mutlu Et Beni'de (2011) eksantrik bir iş adamını; romantik dram Kaçak Prenses'te (2015) Kraliçe Elizabeth'in babası Kral 6. George'u Emily Watson'ın karşısında Kraliçe Anne'yi; Bir Kalbim Olsaydı'da (2013) bir monsenyörü; yazıp yönettiği Mutlu Prens'te (2018) eşcinsel oyun yazarı Oscar Wilde'a son günlerinde işkence eden bir adamı canlandırdı.Hello, Darling, Are You Working? (1989) ile sinsi bir roman yazarı olan Rupert, ayrıca iki ciltlik anı kitabı yayınladı: Red Carpets and Other Banana Skins (2006) ve Vanished Years (2012) adlı iki anı kitabı yayımladı, belgeseller yaptı.