Jacob Boston'da doğdu ve Pittsburgh'da büyüdü, burada ilk oyununu on bir yaşında seçmelere katıldı ve oynadı. Sanat eğitimine sahne sanatları ortaokulunda başladı, ardından Pittsburgh Yaratıcı ve Sahne Sanatları Lisesi'ne devam etti ve on yedi yaşında Stella Adler Konservatuarı'nda eğitim almak üzere New York'a taşındı. İlk yılında New York'taki Public Theatre'ın Shakespeare Lab'ına kabul edildi. Shakespeare Lab'e kabul edildi ve buraya kabul edilen en genç kişi oldu. Programı tamamladıktan sonra, Amerikan Konservatuar Tiyatroları M.F.A Programına kabul edilen en genç kişi oldu. Jacob, Broadway ve Off-Broadway'de, Birmingham ve Londra, İngiltere'deki tiyatrolarda çeşitli gösteriler sergilemenin yanı sıra 50 eyaletin 48'inde çalışma şansına sahip oldu. David Lindsay-Abaire, Jeanine Tesori, Beth Henley, Doug Wright, Quiara Alegría Hudes ve Suzan Lori Parks gibi Pulitzer Ödüllü oyun yazarlarıyla çalıştı. En başarılı işbirliği Bayan Parks ile "Father Comes Home from the Wars" adlı oyunu üzerine oldu. Oyun Pulitzer, Lucille Lortel ve IRNE dahil olmak üzere birçok ödül kazandı. Jacob, Köpek Odesee rolüyle Lucille Lortel En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Ödülü'nü kazandı. Son zamanlarda dikkatini Julie Taymor, Alec Baldwin, David Schwimmer, Andrew McCarthy, Richard Chamberlain, Zach Galifianakis, Ted Danson, Chris Noth ve Brain Darcy James gibi büyük sanatçılarla çalışma fırsatı bulduğu sinema ve televizyona çevirdi. Tüm ailesine, arkadaşlarına, menajerlerine ve yöneticilerine destekleri için teşekkür ediyor.