Bobby Cannavale hem kariyerinde hem de gerçek yaşamında alışılmadık yolları seçme eğilimindedir. Başlangıçta, bu kararları karanlık ve yakışıklı oyuncuya bazı oyunculuk rollerine ve/veya iyi maaşlı rollere mal olmuş olabilir ama sonuçta, resmi bir eğitim almamasına rağmen güçlü iş ahlakı ve benlik duygusu, kalabalık oyunculuk yolunun dışında başarılı bir yol izlemesini sağladı. Karakter şapşallığı ve şaklabanlıktan, Cupid (2009) adlı TV dizisindeki reenkarne çöpçatan rolüyle başrol oyuncuları arasına girdi.3 Mayıs 1971'de Union City, New Jersey'de İtalyan-Amerikan bir baba olan Sal ve Kübalı bir anne olan Isabel'in çocuğu olarak dünyaya gelen Roberto M. Cannavale, büyürken Union City Katolik okulu St. Sunak çocuğu, koro çocuğu ve din görevlisi olarak kilise okulunun çeşitli müzikallerinde yer aldı; bunlardan ilki, gangsterlerden biri olarak boy gösterdiği "Guys and Dolls" ve "The Music Man", peltek, sahne çalan çocuk, "Winthrop".Bobby'nin anne ve babası o beş yaşındayken boşandı ve annesi aileyi birkaç yıllığına Porto Riko'ya taşıdı. Sonunda Amerika'ya döndüler ve liseye gittiği Coconut Creek, Florida'ya yerleştiler. Huzursuz ve her türlü düzenli ortamda rahatsızdı, sınıf palyaçosunu oynadığı için sık sık uzaklaştırma aldı. 1980'lerin sonunda mezun olan ve oyunculuğa merak saran Bobby, oyunculuk kariyerine başlamak için New York/New Jersey bölgesine dönmeyi tercih etti. Kendini geçindirmek için barlarda çalışarak, bir oyunculuk okulunun sınırlarından yine kaçındı ve bunun yerine, Naked Angels tiyatro topluluğunda zaman zaman "reader" olarak deneyim kazandı. Bu süre zarfında (1994) yönetmen Sidney Lumet'in aktris kızı Jenny Lumet ile tanıştı ve evlendi. Ertesi yıl Jake adında bir oğulları oldu. Larry Kramer'in "The Normal Heart" oyununun East Village'daki bir yapımında oynarken oyun yazarı Lanford Wilson tarafından fark edilen Bobby, Wilson'ın prestijli Circle Repertory Theatre'ına katılmaya davet edildi. Şirket için bir "okuyucu" olarak, sonunda "Chilean Holidays" (1996) ve Wilson'ın "Virgil Is Still the Frog Boy." oyunlarında sahne rolleri kazandı. 1998 yapımı "A Flea in Her Ear" oyununda Mark Linn-Baker'ın yedeği olarak görev yaptı ve daha sonra onun yerini aldı. Paul Rudnick'in "The Most Fabulous Story Ever Told" adlı oyununda göze çarpan bir rol, Bobby'nin Trinity (1998) adlı TV dizisinde bir römorkör operatörünün tekrar eden rolüne seçilmesine yol açtı. Şimdiye kadar sadece Lumet'in yönettiği Night Falls on Manhattan (1996) ve I'm Not Rappaport (1996) gibi filmlerde küçük rollerde görünen Bobby'nin sahne performansını yakalayan ve ona kamera karşısında kariyer yapmasını sağlayacak bu fırsatı veren "Trinity" dizisinin yaratıcısı John Wells oldu.Bobby'nin "iyi adam" havası ve mavi yakalı cazibesi, biraz kısıtlayıcı olsa da çok değerli olduğunu kanıtladı. Trinity" dizisi sona erdikten sonra Wells, 6'3" boyundaki tırtıl kaşlı ve çarpık gülüşlü Bobby'yi Third Watch (1999) dizisinde aşk acısı çeken sağlık görevlisi "Bobby Caffey" olarak oynattı. Karakter oldukça popüler oldu ama Bobby yine kendini kısıtlanmış hissederek ve bir aktör olarak ufkunu genişletmek isteyerek diziden ayrılmak istedi - ama "büyük bir şekilde". Yaratıcı Wells buna mecbur kaldı ve sağlık görevlisini ölümcül bir şekilde göğsünden vurdurdu ve ardından karakterinin ölen, ne yaptığını bilmeyen babasıyla "mezarın ötesinde" bir birliktelik yaşadı. Bobby daha sonra kayınpederi Sidney Lumet'in beğenilen TV mahkeme salonu draması 100 Centre Street'in (2001) kadrosuna katıldı ve başrolde Alan Arkin, yüzsüzce fırsatçı bir savcı olarak tipe karşı rol aldı. Daha sonra Ally McBeal (1997) (2002'de) ve Six Feet Under (2001) (2004'te) dizilerinde yinelenen roller aldı. Filmlere gelince, Bobby Gloria (1999), Kemik Koleksiyoncusu (1999), Washington Heights (2002) ve Guru (2002) filmlerinde rol aldıktan sonra, eleştirmenlerce övgüyle karşılanan bağımsız film Hayatın içinden'de (2003) girişken yemek kamyonu şoförü rolüyle dikkat çekti ve bu filmde ufak tefek aktör Peter Dinklage ile ilginç bir şekilde karşı karşıya geldi.Beğenilen dizi Oz'da (1997) bir mahkum arkadaşına tutulan eşcinsel uyuşturucu satıcısı ya da Richard Gere'in başrolünü oynadığı komedi filmi Aşka Davet'teki (2004) kapalı dans acemisi gibi daha tartışmalı rollerden kaçınmak istemeyen Bobby, sinema (The Devil and Daniel Webster (2003), Happy Endings (2005), aşk ve sigara (2005)) ve televizyon görevleri (mini dizi Kingpin (2003)) arasında gidip gelerek statüsünü yükseltmeye devam etti. 2004'te hit sitcom Will & Grace'de (1998) canlandırdığı Will'in huysuz polis/erkek arkadaşı rolüyle büyük izleyici puanları ve Emmy Ödülü kazandı. Başka bir yerde, sahnede "Hurlyburly" gibi yapımlarda dikkatleri üzerine çekti ve "Mauritius"daki 2007 Broadway çıkışıyla Tony Ödülü adaylığı kazandı."Ardı ardına beş başarısız pilot bölümün ardından Bobby, ABC dizisi Cupid'deki (2009) ilginç başrolünün yanı sıra Cold Case (2003) ve Nurse Jackie'deki (2009) yinelenen rolleri ve Boardwalk Empire'daki (2010) ikinci Emmy ödüllü rolüyle ön plana çıktı. Beyaz perdede (The Merry Gentleman (2008), Diminished Capacity (2008), Bedel (2007), Ev Hapsi (2008), Roadie (2011), Mavi Yasemin (2013), link=tt2883512], Ant-Man (2015), Ben, Tonya (2017), Boundaries (2018) ve İrlandalı (2019) ve Cupid (2009), Cold Case (2003), Boardwalk Empire (2010), Nurse Jackie (2009), Vinyl (2016), Mr. Robot (2015) ve Homecoming (2018) gibi dizilerde devam eden büyüleyici rolleriyle bu karanlık, acımasız karakterin hem komedi hem de dramada kalıcı bir gücü var.