Ashley en çok gişe rekorları kıran iki uzun metrajlı filmdeki rolleriyle tanınıyor - Get Out ve The Blind Side. Jordan Peele'in Get Out filminde şehvetli Lisa Deets rolünde onu Daniel Kaluuya'nın karşısında, "Doğru mu...daha iyi mi?.." diye sorarken görüyoruz. The Blind Side'da Ashley, Sandra Bullock'un karşısında yemek yiyen kadınlardan biri olarak çok daha muhafazakâr bir karakteri canlandırıyor - ve soruyor, "Bu bir çeşit beyaz suçluluk duygusu mu? "TV dizilerindeki diğer yinelenen Konuk Oyuncu rolleri arasında şunlar yer alıyor: sosyetik, kır kulübü karısı C.C. David Hudgins'in Game of Silence (NBC) dizisinde Carroll; Ray McKinnon'ın Rectify (Sundance Channel) dizisinde küçük kasaba market müdürü Wynn Lovaas; ve Tyler Perry'nin uzun soluklu The Haves and the Have Nots (OWN) dizisinde sert New Yorklu gazeteci Dianna Winchel.Her zaman ayakları yere basan karakterleri canlandırmayan Ashley, özgeçmişini bazı ilginç, komedi karakterleriyle tamamlıyor. Scary Movie 5'te onu Heather Locklear'ın karşısında bir Kuğu Gölü prodüksiyonunun kanatlarında cinayetini planlayan bir primadonna olarak görebiliriz. BET's Let's Stay Together, Ashley'in topuklu ayakkabılar, ipek sabahlık ve tüylü boa içindeki karakterini öne çıkarıyor - Ronreaco Lee ve Bert Belasco ile flört ederken, "tightie-whities" içindeki yaşlı komşusuna hayranlık duyuyor. Son olarak - Michael Wesley Bay'in ödüllü sahte belgeseli Tavşan Avı, Ashley'in bilgisiz - ama sevimli - bir sanat simsarı olarak en sevdiği komedi deneyimi olmaya devam ediyor. Birçok TV izleyicisi Ashley'i hala ulusal Restasis reklamından "Teşekkürler, Restasis" binlerce reçete başlatan kronik kuru gözlü kadın olarak hatırlıyor. Ashley, Nashville'deki Vanderbilt Üniversitesi'nden Psikoloji lisans derecesine sahip ve burada müzikal tiyatro revü grubu The Original Cast'ın bir parçasıydı.