Tim Jackson New York'ta doğdu ve Westport Connecticut'ta büyüdü. Ithaca College'ın Drama bölümüne devam etti ve sonunda Boston Massachusetts Üniversitesi'nin İngilizce bölümünden mezun oldu. Folk şarkıcısı Tom Rush, efsanevi şarkıcı LaVern Baker ve 1981'de MTV'de yer alan 11. grup olan Robin Lane and the Chartbusters ile turneleri de içeren 50 yıllık bir müzisyenlik kariyerine sahiptir. Kendi grubu The Band That Time Forgot, 35 yılı aşkın bir süredir Boston müzik sahnesinin dayanak noktalarından biri olmuştur. Boston'da 20 yıl boyunca popüler kültür, tiyatro ve sinema tarihi dersleri verdi. Dördünü yazıp yapımcılığını üstlendiği beş belgeselin yönetmenliğini yaptı. Boston'da yayınlanan online sanat dergisi Arts Fuse'da yazarlık yapmaktadır ve Boston Film Eleştirmenleri Derneği'nin daimi üyesidir.