Oakley en çok SBS'nin mini dizisi Hungry Ghosts'taki (2020) Diane Tran rolüyle tanınıyor ve oyuncu arkadaşlarıyla birlikte 2021 Equity Ensemble Award for Outstanding Performance by an Ensemble in a Miniseries or Tele-movie ödülünü kazandı. Oakley, Bloody Hell (2020) adlı sinema filminde Angela Reynolds'ı ve uzun soluklu televizyon dizisi Neighbours'da (2019) Tanya Conlin'i canlandırmaktadır. 2017'de Elizabeth Kemp'in öğrencisi oldu ve öncesinde NIDA'da eğitim aldı.