Dree Louise Hemingway Crisman Sun Valley, Idaho'da doğdu. Aktris Mariel Hemingway ve Stephen Crisman'ın kızı ve merhum model ve aktris Margaux Hemingway'in yeğenidir. Yazar Ernest Hemingway annesinin büyük büyükbabasıdır. Langley Fox Hemingway Crisman (Langley Fox olarak bilinir) adında küçük bir kız kardeşi vardır Ketchum, Idaho'da büyümüş ve Ernest Hemingway İlkokulu'na gitmiştir. Daha sonra Kaliforniya'ya taşındı ve Westlake Village'da yaşadı. İki buçuk yıl boyunca Oaks Christian Lisesi'ne devam etti ve ardından modellik kariyerini sürdürmek için okulu bıraktı. Hemingway, 2003 yılında Fransa'nın başkenti Paris'te düzenlenen Bal des débutantes'te sosyeteye takdim edildi ve büyük şirketleri basılı reklamlarda ve defilelerde temsil etti. Mart 2009'da Paris'te Givenchy için düzenlenen Sonbahar/Kış 09-10 podyum defilesine katıldı. Haziran 2009'da New York'ta Calvin Klein resort defilesinde yürüdü. Eylül 2009'da Londra'da Topshop ilkbahar/yaz 2010 defilesinin açılışını yaptı. Ocak 2010'da Gianfranco Ferré reklam kampanyasının yeni yüzü oldu. Aynı yılın ilerleyen günlerinde Salvatore Ferragamo parfümü Attimo için yeni bir reklam kampanyasının başrolünü üstlendi. Zoo Magazine'in 2011 ilkbahar sayısı için Bryan Adams tarafından fotoğraflandı.Hemingway ayrıca Shiatzy Chen, House of Holland, Karl Lagerfeld, Giles, Chanel ve Rue du Mail defilelerinde yürüdü. Ayrıca Gucci, Jean Paul Gaultier, Valentino, H&M, Chanel, Paco Rabanne ve A.Y. Not Dead için kampanyalar yaptı. Ayrıca Harper's Bazaar, i-D, V, W, Numéro ve Vogue'un birçok ulusal baskısı için editörlük yaptı.Hemingway, Sean Baker tarafından yönetilen ABD bağımsız filmi Starlet'te (2012) rol aldı. Oyuncu kadrosunun geri kalanıyla birlikte, 2012 Bağımsız Ruh Ödülleri'nde film için Robert Altman Ödülü'ne layık görüldü. O zamandan beri Bana Bak Philip (2014) ve While We're Young (2014) gibi filmlerde yardımcı rollerde yer aldı. The Vaccines'in "Come of Age" albümünden bir single olan "I Always Knew" için çekilen müzik videosunda yer aldı.