Rico Simonini, hazırlık okulunda aldığı Cizvit eğitiminin ardından New York Üniversitesi'nden lisans derecesi ve John Parkes Tarih Ödülü ile mezun oldu. Bir aktör olarak New York, Los Angeles ve bunların arasında kalan birkaç yerdeki sahnelerde düzinelerce oyunda başrol oynama fırsatını yakaladı. Ancak Rico'nun dramatik sanatlardaki yolculuğu, onu ağaçlarla çevrili Brooklyn köklerinden New York'taki Bellevue Hastanesi'ne, ardından San Francisco, Boston, Ann Arbor, Michigan, Chicago ve nihayet Los Angeles'a kardiyovasküler tıp alanında ilerleten birincil mesleki arayışını gölgede bıraktı. Kendisinden önce Anton Chekhov, Somerset Maugham ve Arthur Conan Doyle gibi Rico da tıpla evli kaldı ve kariyerinin onu götüreceği her yerde sevgilisi tiyatronun peşinden gitti. Sonunda Los Angeles'ın en prestijli tıp merkezlerinden biri tarafından işe alındıktan sonra, sanatsal arayışlarının çiçek açması kaçınılmazdı, çünkü müşterileri sık sık onu işe alacak ve film ve tiyatroya olan düşkünlüğünü şımartacaktı. Bu durum onu, Baron-Brown Meisner Stüdyoları ve birçok oyun yazarının kendisini senaryolarını atölye çalışması ve oynaması için davet ettiği Actors Studio da dahil olmak üzere çeşitli mentorlarla "craft" çalışmaya yönlendirdi. Rico, Ricky Roma (Glengarry Glenn Ross), RP McMurphy (One Flew Over the Cuckoo's Nest), Daniel Kaffee (A Few Good Men) ve Joe Pendleton (Heaven Can Wait) gibi tanınmış oyunlarda başrol oynamanın yanı sıra, yerel oyun yazarlarının dramalarında bir düzineden fazla rolde çalışmaktan da keyif aldı ve tüm bunlar, üzerinde çalıştığı bazı yapımlar kadar yıldızlarla dolu olarak tanımlanabilecek bir kardiyoloji pratiğini sürdürürken gerçekleşti. 2014 yılında oyun yazarı Willard Manus, Rico'yu Actors' Studio'da geliştirilen iki kişilik "Frank and Ava" oyununda Frank Sinatra rolünü canlandırması için seçti; bu oyunda "olağanüstü bireyler" arasındaki ikonik romantizm, herkesin karşılaşabileceği engellerle yüzleşiyor: imkansız aşk ve yüce hayaller, özlemleri bizi uçurumun kenarına itiyor. Gerçek olaylara dayanan, Sinatra'nın düşmanca bir dünyada (1950'lerin incelemesi) imkansız olasılıklara rağmen kurtuluşu ve dirilişinin hikayesi, Rico'ya bir senaryo uyarlaması ve 2018'de ilk uzun metrajlı film yapım prömiyerini üstlenmesi için ilham verdi ve 2019'un başlarında dünya çapında gösterime girecek.