Kötü koşullarda büyümüştür. Babası bir uyuşturucu bağımlısıydı ve o daha çocukken ailesinin evinden kaçtı. Büyük kedilerden etkilenerek hayvanat bahçesinde bir iş buldu ve burada özellikle "Chico." adlı bir çitayla arkadaş oldu; Roy burada sihirli numaralarla birleştirebildiği at terbiyesi yeteneğini keşfetti. 1959 yılında Alman lüks yolcu gemisi TS-Bremen'de şovmen ve kamarot olarak işe alındı. Bu nedenle okulu erken bıraktı. Burada, kendisi gibi kamarot olarak çalışan Siegfried Fischbacher ile tanıştı. Sihirbazlık sanatına duydukları ortak tutkudan esinlenerek gelecekte birlikte gösteri yapmaya karar verdiler. Roy'un çitası "Chico" ilk gösterilerin bir parçası oldu. 1964 yılında Siegfried & Roy Astoria Tiyatrosunda ilk kez sahneye çıktı. Daha sonra "Chico" ve numaraları ile Almanya ve İsviçre'de küçük sahnelerde turneye çıktılar. Bu profesyonel işbirliğinden yakın bir ilişki doğdu. Sihirbazlık ve büyük kedilerin birleşimi o kadar muhteşem oldu ki 1965'te ilk Avrupa turnelerine başlayabildiler. Kısa bir süre sonra Siegfried & Roy Porto Riko ve Las Vegas'ta da sahne aldı. Özellikle gösterilere alışık olan Amerikalılar performanslarından o kadar etkilendiler ki aynı yıl, 1972'de "Yılın En İyi Sahne Gösterisi" ödülüne layık görüldüler. Siegfried & Roy, Mirage Hotel'den ömür boyu sürecek özel bir sözleşme aldı. İkilinin performansları, yüksek gelirleri nedeniyle giderek daha gösterişli hale geldi. Daha sonra, gösterileri için sadece çitalar değil, kaplanlar da eğitildi. Ancak uzun kariyerleri boyunca Siegfried & Roy'u asil büyük kedileri sömürmek ve yozlaştırmakla suçlayan eleştirel sesler de yükseldi. Ancak Siegfried & Roy, özellikle beyaz Bengal kaplanlarını büyük bir çabayla yetiştirmeyi ve finansal destekle onları yok olmaktan korumayı misyon edindi. Beyaz Bengal kaplanı da gösterilerinin merkezi bir parçası haline geldi. 1976 yılında Siegfried & Roy yılın en iyi sihirbazları seçildi. Takip eden yıllarda her ikisi de dünyanın en çok kazanan gösteri sanatçıları oldular. 1980'lerde Asya'da popülerliklerini arttırdılar. Birlikte kariyerleri IMAX formatında filme çekildi. 1990'ların başından beri Siegfried & Roy, "Siegfried and Roy, Masters of the Impossible" kısaltmasından oluşan SARMOTI şov başlığı altında sahne aldı. Bu aynı zamanda Amerika Birleşik Devletleri'ndeki en başarılı gösteri programı oldu. 1997 yılında Siegfried & Roy, Las Vegas'taki Mirage otel kompleksi içinde "Gizli Bahçe" açtı. Dünyanın tüm kıtalarından gelen kaplanlar, aslanlar, çitalar ve panterler şehrin ortasındaki bu egzotik açık hava muhafazalarında yaşıyordu. 2000 yılında Siegfried & Roy, SARMOTI programıyla David Copperfield'ın önünde on yılın en iyi sihirbazları seçildi.3 Ekim 2003'te sahne gösterisi sırasında dramatik bir kaza meydana geldi. Roy Horn'un 59. doğum gününde, kendi yetiştirdiği Montecore adlı beyaz kaplan tarafından ağır yaralandı. Sahnede baygınlık geçirdi ve düştü; doktorlar daha sonra bunun ilk felç olabileceğini söyledi. Montecore adlı kaplan daha sonra Roy'u boynundan her zamanki kedi ısırığıyla sahneden çekti. Bir diş ana atardamarı yaraladı ve bu da ciddi kan kaybına yol açtı. Doktorlar günlerce yaşam mücadelesi verdi. Tedavi sırasında şovmen birkaç kez felç geçirdi. Roy Horn bu kazadan sonra iyileşemeyecekti. Dünya çapında gösterilen sempatinin ardından, iki sanatçı 23 Ekim 2003 tarihinde Mikhail Gorbaçov tarafından "Dünya Eğlence Ödülü" ile ödüllendirildi. Siegfried ödülü Hamburg'da duygulanarak kabul etti. Her iki sanatçı da Las Vegas'ta kaldı, ancak birkaç röportaj dışında halktan çekildi. Şubat 2009'da ikili, Montecore'un da yer aldığı on dakikalık bir gösteriyle sahne kariyerlerini sonlandırdı.