Barry Traverse City, Michigan'da doğdu - dört çocuğun üçüncüsü (Scott & Christie daha yaşlı, Kip daha genç). Babası avukatmış. Annesi ise avukat yardımcısıydı. 8 yaşındayken Dallas'a taşındı ve burada modelliğe başladı. 14 yaşındayken anne ve babası boşandı. 15 yaşındayken Burbank, California'ya gitti ve hemen NBC'de bir iş buldu. sabun Yaşadığımız Günler (1965). Bu iş 6 ay sürdü ve o mücadele etti. Dallas'a döndü ve 1992 yılında Richardson Lisesi'nden mezun oldu. 19 yaşındayken Los Angeles'a döndü, yine başarmaya kararlıydı. Arabaları park etmeye başladı. House of Blues'da sahneye çıktı, ancak 6 ay sonra Aaron Spelling dizisinde, Malibu Shores (1996). Tori Spelling onu gelecekteki eşi, Laura Payne-Gabriel.