Rihanna, Robyn Rihanna Fenty olarak 20 Şubat 1988'de Bridgetown, St. Michael, Barbados'ta muhasebeci Monica Braithwaite & depo sorumlusu Ronald Fenty'nin çocuğu olarak dünyaya geldi. Annesi Afro-Guyanalı, babası ise Afro-Barbadoslu ve Britanya Adaları kökenlidir. Rihanna, en iyi altıncı sınıf okullarından biri olan Combermere'e giden normal bir ada kızının hayatını yaşadı. Rihanna çok sayıda güzellik yarışması kazandı ve bir okul yetenek yarışmasında Mariah Carey'nin Hero adlı single'ını seslendirdi. Arkadaşlarından biri onu, Barbados'un yerlisi olan eşiyle birlikte tatil için Barbados'ta bulunan New Yorklu bir yapımcı olan Evan Rodgers ile tanıştırdığında hayatı sonsuza dek değişti. Rodgers, Def Jam Records'un CEO'su Jay-Z ile tanışması için New York'a gitmesini ayarladı. Onun şarkı söylediğini duydu ve inanılmaz derecede başarılı olacağını anladı. Def Jam ile sözleşme imzaladığında 16 yaşındaydı. O zamandan beri olağanüstü bir başarı yakaladı.