Ray Bolger, Raymond Wallace Bolger olarak 10 Ocak 1904'te Dorchester, Massachusetts'te her ikisi de İrlandalı-Amerikalı olan Anne C. (Wallace) ve James Edward Bolger'ın oğlu olarak dünyaya geldi. Ray kariyerine vodvillerde başladı. Sanford ve Bolger" adlı bir ekibin yarısıydı ve ayrıca kendi başına çok sayıda Broadway gösterisi yaptı. Gene Kelly gibi, o da bir aktör olduğu kadar bir şarkı ve dans adamıydı. MGM ile bir sözleşme imzaladı ve ilk rolü The Great Ziegfeld (1936) filminde kendisi oldu. Bunu kısa süre sonra romantik komedi Rosalie'de (1937) Eleanor Powell'ın karşısında oynadığı rol izledi. İlk dans ve şarkı rolü Sweethearts'ta (1938) kızıl saçlı soprano/aktris Jeanette MacDonald ile "tahta ayakkabılar" numarasını yaptı. Bu, MGM yapımcıları tarafından fark edilmesini sağladı ve en ünlü rolü olan Oz Büyücüsü'ndeki (1939) Korkuluk rolüne seçilmesiyle sonuçlandı. Şaşırtıcı bir şekilde, film başarılı olmasına rağmen Bolger'ın MGM ile olan sözleşmesi sona erdi. RKO Radio Pictures'a giderek romantik komedi Four Jacks and a Jill'i (1942) çekti. Bundan sonra Bolger, en büyük tatminini yaşadığı Broadway'e gitti. 1953'te televizyona döndü ve daha sonra adı "The Ray Bolger Show" olarak değiştirilen kendi sitcom'u Where's Raymond? (1953) aldı. Dizisi sona erdikten sonra Bolger, Savaş Yıldızı Galaktika (1978) ve Fantasy Island (1977) gibi birçok televizyon dizisinde konuk oyuncu olarak yer aldı ve bazı filmlerde küçük roller üstlendi. 1985 yılında That's Dancing! adlı belgesel filmin sunuculuğunu yaptı. (1985) adlı belgesel filmde Liza Minnelli ile birlikte sunuculuk yaptı. Ray Bolger, 83. doğum gününden beş gün sonra, 15 Ocak 1987'de Los Angeles, Kaliforniya'da mesane kanserinden öldü.