Stashwick Chicago'da doğdu ve şehrin hemen dışındaki banliyölerde büyüdü. Çocukken insanları güldürmeyi hep sevdi ve bir gün Chicago'nun ünlü The Second City'sinde sahne almayı arzuladı. Illinois Eyalet Üniversitesi'nden tiyatro derecesiyle mezun olduktan kısa bir süre sonra, birkaç yerel doğaçlama tiyatrosunda sahne almaya başladı ve 1992'de The Second City ile ulusal turneye çıktığında hayalleri gerçek oldu.The Second City Detroit ve The Second City Northwest'teki yapımların ardından New York'a taşındı. Orada doğaçlamacılardan oluşan bir kumpanya kurdu ve eleştirmenlerce çok beğenilen "Burn Manhattan" oyununu şehrin her yerinde sahnelemeye başladı. Diğer oyuncular arasında Kate Walsh, Jeremy Piven ve Spencer Kayden vardı. 1997 sonundan 2000 baharına kadar doğaçlama tiyatrodaki çalışmalarının yanı sıra Stashwick, "Late Night With Conan O'Brien," programında birkaç yıl çalıştı ve komedi oyuncularından oluşan rotasyonun bir parçası olarak performans sergiledi.Televizyon ve film alanındaki çalışmaları onu Los Angeles'a çekti ve burada kısa süre içinde pilot dizilerde ve filmlerde rol aldı.Stashwick doğaçlama köklerine sadık kalmaya devam ediyor ve Kuzey Hollywood'da kurduğu "The Hothouse" adlı kendi doğaçlama tiyatrosunda yapımcılık, performans ve eğitmenlik yapıyor. Buna ek olarak, 10. yılını yeni kutlayan Macabre doğaçlama kabaresi The Doubtful Guests ile her yıl sahne almaktadır. Ayrıca kendine özgü avangart doğaçlama tarzını uluslararası alanda öğretti ve sergiledi. Liverpool'da "Hoof!," adında bir gösteri yönetti ve bu gösteri halen Avrupa'da turneye çıkmaktadır. Ayrıca çevrimiçi aksiyon/korku web çizgi romanı 'Devil Inside''ın yazarı ve ortak yaratıcısıdır. Web sitesi www.toddstashwick.com'da her hafta yeni bir ücretsiz bölüm yayınlamaktadır. Bu çizgi roman onu, birlikte çalıştığı çizgi roman sanatçısı Dennis Calero ile birlikte ülkenin dört bir yanındaki çizgi roman kongrelerine götürmüştür.1997 yılında Times Meydanı'nın ortasında 20 yakın aile üyesi ve arkadaşının yanı sıra tüm New York City'nin önünde evlendiği eşi Charity ile birlikte Los Angeles'ta yaşamaktadır. Çiftin iki çocuğu var. Evlerinde ayrıca iki köpek, iki kedi ve bir conure (küçük papağan) var. Stashwick boş zamanlarında sörf yapmaktan, ukulele çalmaktan ve senaryo ve pilot film yazmaktan hoşlanıyor. Hevesli bir TV hayranı (şu anki favorileri Breaking Bad, The Walking Dead ve Doctor Who) ve büyük bir film tutkunu (Star Wars, There Will be Blood ve Hedwig and the Angry Inch favorileri arasında). Utanmaz bir inek olarak, oğluyla video oyunları oynarken ya da burnunu bir çizgi romana gömerken bulunabilir. 1988'den beri vejetaryen. Yoğun programının izin verdiği sıklıkta denizaşırı seyahat etmeyi seviyor. Kendini Anglofil olarak tanımlayan Stashwick, İngiliz komedisini, müziğini ve televizyonunu seviyor.