Benjamin New York'ta doğdu. The Actors Studio'da eğitim gördü. Joseph Papp's Public Theatre'da Off Broadway oyunlarında sanatını geliştirdi. Tiyatro çalışmaları arasında "Short Eyes", "Cuba and his Teddy Bear", "The School of the America" ve "The Resistible Rise of Arturo Ui" yer almaktadır. Hem CBS hem de ABC Showcase'deki performansıyla eleştirmenlerin beğenisini kazandı. Benjamin Los Angeles'a taşındı ve "Tru Calling", "Wanted" ve "Moonlight' dizilerinde düzenli rollerin yanı sıra "My Name is Earl", "Life", "Gemini" ve son olarak "True Detective: Sezon 2". Benjamin'in son rollerinden bazıları 'Castle" ve "Ray Donovon" dizilerinde yer aldı. En sevdiği aktiviteler arasında soyut resim yapmak, motosiklete binmek, boks yapmak ve seyahat etmek yer alıyor.