Vermont Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra New York'taki Columbia Üniversitesi Yüksek Lisans Okulu'na devam eden Malcolm Stewart, Broadway'deki ilk çıkışını Frank Langella ile birlikte oynadığı "Dracula" ile yaptı. Diğer Broadway gösterileri arasında "Bedroom Farce" ve "Torch Song Trilogy" bulunmaktadır. Prestijli Williamstown Tiyatro Festivali, Baltimore's Center Stage, The American Stage Festival ve Portland Stage dahil olmak üzere Amerika çapında çok sayıda tiyatroda sahne aldı. 2009 yılında 2009 Sundance Film Festivali'nde üç filmde yer alan tek aktör oldu. Sam Rockwell ile Moon (2009), psikolojik bir gerilim olan Grace (2009) ve Ashley Judd ile Helen (2009). 2018 yılında Netflix dizisi A Series of Unfortunate Events'in çekimleriyle meşgul oldu ve ardından Riverdale'de Francis DuPont'u oynamaya devam etti. Şu anda Hallmark'ın Chesapeake Shores dizisinde Dennis Peck'i oynamaktan keyif alıyor. Simon Fraser Üniversitesi İnteraktif Sanatlar ve Teknoloji Okulu direktörü Dr. Thecla Schiphorst ile evli ve Kelly Stewart M.D.'nin gururlu babasıdır.