Winsome Brown güçlü ve karizmatik kadınları canlandırmasıyla tanınıyor. Güçlü, yürek parçalayıcı ve çoğu zaman hınzırca komiktir. İrlandalı bir anne ve Amerikalı bir babanın çocuğu olarak Toronto, Kanada'da doğan Brown, aksan ve dil ustasıdır. Obie ödülü sahibi ve bitirme tezinin Hoopes Ödülü'nü kazandığı Harvard College mezunu. Aktörlüğünün yanı sıra tiyatro, film ve TV yazarlığı ve yönetmenliği de yapmaktadır. Oyunları New York'ta La MaMa ETC ve Performing Garage'da sahnelenmiş ve uluslararası turnelere çıkmıştır.