Kevin Hollywood, Kaliforniya'da doğdu. Sık sık taşındı, Kaliforniya'dan Oregon, Michigan, Wisconsin ve New Mexico'ya gitti. Birleşmiş Milletler'e bursiyer olarak kabul edildikten yıllar sonra Singapur'daki Güneydoğu Asya Koleji'ne 15 yaşında girdi. Öyleydi. Orada çocuklukta alınan jimnastik eğitimi performans ve dans eğitimi aldı ve Uluslararası Bakalorya Kevin Güney Üniversitesi'nden burs kazandı. Kaliforniya'da işletme, film yan dal ve onur öğrencisi olarak katıldı. öğrencisiydi. Dans eğitimine orada başladı ve Steven Üniversitesi'nde bursiyer olarak Sadece bir buçuk yıllık bir eğitimden sonra Kevin, Peck dans stüdyosunda koreograf yardımcısı, dans kaptanı ve Madonna'nın efsanevi Blonde Ambition Dünya Turu'nda dans kaptanı ve dansçı olarak yer aldı. "Madonna:Truth or Dare" ve "Vogue" için video çekildi. O Madonna'nın MTV'deki unutulmaz Edwardian görünümünde sahne aldı Müzik Video Ödülleri'ni ve Dance Grand Champions ile Star Search'ü kazandı 'Yeni Dünya'. Kısa bir süre sonra Gloria Estefan, Prince ve Michael Jackson'ın yardımcı koreografı ve dansçısı olarak.