Milwaukee doğumlu Nancy Ann Olson, bir doktor olan Henry ve Evelyn Olson'ın kızıydı ve Wisconsin Üniversitesi'nde eğitim gördü. California'daki UCLA'ya transfer olduktan sonra sahnede keşfedilen güzel, şeftali ve krem rengi sarışın, 1948'de Paramount Stüdyoları'yla kısa sürede anlaşma imzaladı ve Hayal Kadın'daki (1948) kredisiz küçük bir rolün ardından hemen başrolleri paylaştı.Kanada Pasifik (1949) filminde oynadıktan sonra Olson, Sunset Bulvarı (1950) filminde hiç iyi olmayan senarist Joe Gillis'in (William Holden) ilgisini çeken ve münzevi ve giderek dengesizleşen eski film yıldızı Norma Desmond'ı (Gloria Swanson) kızdıran senaryo kızı Betty Schaefer rolünü kazandı. Olson bu rolüyle "En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu" dalında Oscar'a aday gösterildi. Holden'la olan birlikteliği o kadar iyi gitti ki, peş peşe standart filmlerde birlikte rol aldılar: Kız Hırsızları (1950), Harp Ve Aşk (1951) ve Denizaltı harbi (1951), hiçbiri "Sunset" çiftinin eline su dökemez. Bu aktif dönemdeki diğer erkek rol arkadaşları arasında Havay Casusları'nda (1952) John Wayne, So Big'de (1953) Steve Forrest (Sunset" sonrası en iyi rollerinden biri) ve The Boy from Oklahoma'da (1954) Will Rogers Jr. vardı.Hollywood'da artan statüsü 1950'lerin ortalarında, ünlü söz yazarı Alan Jay Lerner'la (daha sonra "On a Clear Day..." ve "Camelot" filmlerini yazmıştır) evlendikten sonra neredeyse durma noktasına geldi. İki kızını büyütmek için oyunculuğunu aniden askıya aldı ve kariyeri hiçbir zaman tam olarak düzelmedi. Çift 1957'de boşandı ve o da tam zamanlı olarak oyunculuğa dönmeye karar verdi ama 1950'lerin sonlarına doğru, o çok özdeşleştiği taze yüzlü, komşu kızı tipini oynamak için artık fazla olgun olarak algılanıyordu. 1960'ların başında Disney Stüdyoları imdadına yetişti ve hem The Absent Minded Professor (1961) hem de Son of Flubber (1962) filmlerinde Fred MacMurray'in aşkını canlandırarak kariyerinin ortasına bir parlaklık kattı. Dengesi, cazibesi ve her zaman canlı olan çekiciliği stüdyonun tertemiz imajıyla kesinlikle uyumluydu ve etrafındaki hafif slapstick olaylar için doğru miktarda alıngan, kadınsı nişasta ekliyordu. Rol aldığı diğer Disney filmleri arasında Küçük Melek Pollyanna (1960) ve Snowball Express (1972) vardı. Ayrıca Robin Williams'ın başrolünü oynadığı Dalgın Profesör (1997) yeniden çevriminde kredisiz bir cameo görüntüsü verdi.Olson Broadway'de, özellikle "The Tunnel of Love" "Send Me No Flowers" ve "Mary, Mary" oyunlarında güneşli bir iş bulmaya devam etti. 1970'lerde ve 1980'lerde, düzenli dizi TV'de birkaç ikincil rolle geri döndü, ancak her iki şov da kısa ömürlü oldu. 1980'lerin ortasında tüm niyet ve amaçları için emekli oldu. Palyaço Bozo karakterini de yaratan plak şirketi yöneticisi Alan Livingston ile 1962'de yaptığı ikinci evliliği uzun sürdü (2009'da öldü) ve oğulları Christopher Livingston'ın yönetmen, editör, görüntü yönetmeni, yapımcı ve oyuncu olarak üç film kredisi var.