Cyril O'Reilly Claremont, Kaliforniya'da büyüdü. On yaşındayken Cyril'in babası Barış Gönüllüleri Direktör Yardımcısı olarak atandı ve ailesini Doğu Afrika'ya, Somali'ye taşıdı. ABD'ye döndükten sonra, Cyril, Amerikan Dramatik Sanatlar Akademisi'ne kabul edildi. Sonra Mezun olduktan sonra Stella Adler ile çalıştı, provokatif tiyatro grubunun kurucularından: Frances Farmer Anıtı Players, Batı Yakası Prömiyeri ile birçok ödül kazandı. Lanford Wilson "Balm in Gilead," ve Sam Shepard oyununda rol aldı "A Lie of the Mind" karşısında Holly Hunter ve Cyril, Mark Taper Forum'da Amy Madigan gibi sinema dünyasının önde gelen isimleriyle birlikte Burt Lancaster ve Angela Lansbury, ve NBC'de rol aldı televizyon yeniden yapımı Splendor in the Grass (1981) Melissa Gilbert ile, Michelle Pfeiffer, ve Eva Marie Saint. En çok bilinen filmleri NBC'nin Gangster Günlükleri (1981) dizisindeki genç Bugsy Siegel The Gangster Chronicles (1981), Concorde Pictures'da gönülsüz bir vampir; Dance of the Damned (1989), ve özellikle gişe rekorları kıran filmdeki sorunlu genç "Tim" rolüyle Porky's (1981) ve Porky's II: The Next Day (1983). Otuz yıldır sahne, film ve televizyon oyunculuğu yapan O'Reilly Kara Köpek (1998) ile numaralandırabilir. Patrick Swayze, Donanma Kaplanları (1990), ile Charlie Sheen, The Cool Surface (1993) ve Uçak (1980) birçok filmi arasında Krediler. Çeşitli önemli televizyon programlarında konuk oyuncu olarak yer almıştır. programlar, örneğin Murder, She Wrote: The Celtic Riddle (2003), İz Bırakmadan (2002), ER (1994), Gizli Dosyalar (1993), Evimiz Hollywood'ta (1990), Star Trek: Deep Space Nine (1993), Matlock (1986), St. Elsewhere (1982) ve M*A*S*H (1972).2012 yılında O'Reilly bilimkurgu filminin yapımcılığını üstlendi İkizler Yükseliyor (2013) başrolde Lance Henriksen ve John Savage ve Kayıp Ruh (2009) başrolde Dave Vescio, ikisi de yönetmen Dana Schroeder tarafından hazırlandı ve 2013 ve 2014 yapımı komedi filmi Daddies' Girls'de rol alacak. ayrıca yakın zamanda edindiği yapımcı kredilerine de başrol ekliyor.