Robert Pittsburgh, PA'da büyüdü ve Pittsburgh Üniversitesi'nden tiyatro derecesi ile mezun oldu. Fine Line Theatre Co'da 5 yıl Sanat Yönetmenliği yaptıktan sonra kariyerine oyuncu olarak devam etmek için New York'a taşındı. Bir dizi Broadway dışı prodüksiyonda oynadıktan sonra Robert, Guiding Light'ta Bernardo Sandoval olarak tekrar eden bir rol aldı. Bu, Law and Order ve Law and Order SVU'da yinelenen rollere yol açtı. Bu arada New York'ta çekilen neredeyse her TV programında konuk oyuncu olarak yer aldı. En son The Late Show with Stephen Colbert için kısa skeçler yapan bir komedi topluluğunun parçası oldu. Ayrıca Broadway'de Liev Schrieber ve Scarlett Johansson ile birlikte Arthur Miller'ın A View From the Bridge adlı Tony ödüllü oyununda rol aldı.