Simon en çok 1995-2003 yılları arasında STV'nin HIGH ROAD dizisinde canlandırdığı kötü çocuk tamirci Paul Lafferty rolüyle tanınıyor. Ayrıca BBC İskoçya'nın RIVER CITY dizisinin 6 bölümünde gangster Graham MacLaverty rolüyle yer aldı, 2008'deki Noel Özel bölümü de buna dahildir. Irvine Welsh'in 2 uzun metrajlı filmi THE ACID HOUSE ve T2 TRAINSPOTTING'de rol almıştır. 1986'dan itibaren Dorothy Paul Studio'da ve Motherwell College'da eğitim alan sanatçının sahne çalışmaları arasında Alan Breck rolüyle KIDNAPPED ve Tim rolüyle SINGIN IM NO A BILLY HES A TIM'in İngiltere turneleri bulunmaktadır. 2014'te 48 Saat Film Festivali'nde 'En İyi Oyunculuk' ödülünü kazandı.