Babası varlıklı bir inşaatçıydı. Barry çok iyi bir Melbourne Üniversitesi'ne giden zeki bir çocuk. Orada, oyunculuğa başladı revüler ve taklitler yapıyordu. 1959'da Londra'ya taşındı. 'daki Bay Sowerby rolüyle West End ve Broadway sahnelerinde ve Peter Cook'un Establishment gece kulübünde profesyonel performans kariyerine başladı. Dame Edna Everage ve Sir Les Patterson da dahil olmak üzere çok sayıda karakter yarattı.