Richard Donald Crenna, Los Angeles, Kaliforniya'da mütevazı gelirli bir ailenin, Edith J. (Pollette) ve eczacı Domenick Anthony Crenna'nın tek çocuğu olarak dünyaya geldi. Anne ve babası İtalyan asıllıdır. Annesi Los Angeles şehir merkezinde küçük bir otel işletiyordu. Kariyerine on bir yaşındayken Los Angeles'ta yayınlanan "Boy Scout Jamboree" adlı radyo programında Herman ve Sam adlı iki gencin sönük tarafını canlandırarak başladı. On yedi yıl boyunca aralıklarla dizide kaldı ve aralarında "A Judy ile Randevu" filminde Ougy Pringle'ı seslendirmek de dahil olmak üzere yüzlerce başka radyo programı yaptı. Judy ile Randevu" (1946). Bu süre zarfında liseden atletizm ve basketbol dallarında dereceyle mezun oldu ve daha sonra Güney Kaliforniya Üniversitesi Tiyatro Sanatları Bölümü'nde okudu ve "Our Miss Brooks" adlı radyo programında Walter Denton rolünü üstlendi. program radyodan televizyona taşındı (Our Miss Brooks (1952)). Bu Rol, çetrefilli, beceriksiz, çatlak sesli bir ergen gerektiriyordu. Crenna uzun boylu, zarif, zengin sesli bir adamdı, ama oyunculuk becerileri karakterin gerekliliklerini kolaylıkla yerine getirebiliyordu, birçok izleyicinin onun aslında lise öğrencisi olduğuna inanmasına neden oldu. Aslında o sırada 26 yaşındaydı. Crenna bir başka erken dönem televizyon dizisi olan The Real McCoys'da (1957) rol almaya devam etti, ancak kısa ömürlü Slattery's People'daki (1964) kendini işine adamış eyalet yasa koyucusu rolü onu hem dramatik bir aktör hem de bir başrol oyuncusu olarak kabul ettirdi. O andan itibaren, ne televizyonda ne de sinema filmlerinde nadiren yer aldı. Crenna 1985 yılında The Rape of Richard Beck (1985) ile En İyi Erkek Oyuncu Performansı dalında Emmy ödülüne layık görüldü. 1980'lerde Rambo filmlerinde (Rambo: İlk kan (1982), Rambo 2: İlk kan 2 (1985) ve Rambo 3 (1988)) Albay Trautman rolüyle de tanındı. Hollywood Walk of Fame'deki yıldızı, Mann's Chinese Theatre'ın karşısında, Rambo'daki rol arkadaşı Sylvester Stallone'den iki yıldız aşağıda, en iyi konumdadır.Crenna USC'den mezun olduktan kısa bir süre sonra evlendi, ancak evlilik kısa ömürlü oldu. Son eşiyle 1950'lerin sonunda tanıştı ve evlendi. Richard Crenna 17 Ocak 2003'te Los Angeles'ta 76 yaşında kalp yetmezliğinden öldü. 70'ten fazla büyük sinema filminde rol aldı.