Genellikle New York'lu olarak gösterilmesine rağmen Diane Robin Los Angeles'ın Fairfax Bölgesi'nde doğdu. Eğitimine lisede, Lee Strasberg Tiyatro Enstitüsü'nden aldığı bursla başladı ve yetişkin programına kabul edilen en genç kişi oldu.Diane'in bir menajeri vardı ve onu Universal'a gizlice girmeye, resmini ve özgeçmişini bir oyuncu yönetmenine elden teslim etmeye ikna etti. Bunu yaptı ama daha sonra bir güvenlik görevlisi tarafından arsadan atıldı. Bu fiyaskoyu hiç tanımadığı birine anlattığında, adam "Ben bir menajerim ve elimde senin gibi biri yok "dedi; Diane onunla anlaştı ve ertesi gün Angie için seçmelere katılarak altın kalpli garson Didi rolünü aldı. Diane 150'den fazla televizyon ve film yapımında rol almaya devam etti. Diane, aralarında Holly Hunter, Robin Williams ve Jeff Bridges'in de bulunduğu Akademi Ödüllü oyuncularla çalıştı. Birlikte çalıştığı efsanevi yönetmenler arasında Terry Gilliam, Peter Hyams, Chris Columbus ve Robocop'taki meşhur "bitches Leave " sahnesindeki Chandra rolüyle Paul Verhoeven bulunmaktadır. Michael Weatherly ile NCIS, Desperate Housewives ve Night Court dahil olmak üzere çok sayıda TV şovunda konuk oyuncu olarak rol aldı. Ayrıca McBride, Mystery Woman ve Annie's Point gibi birçok Hallmark ve Lifetime filminde rol aldı. Kaley Cuoco ile Authors Anonymous, Patty McCormack ile House of Deadly Secrets ve Lyndsy Fonseca ile Lifetimes You Can't Take My Daughter'da görülebilir. Indie Ödüllü komedi filmi Dating Daisy'de en sevdiği rollerden biri olan saldırgan ve sevecen anne Eleanor'u canlandıran Diane, Lifetime'ın Deadly Due Date, Vivica Fox ile The Wrong Family ve Jackée Harry ile As Luck Would Have IT filmlerinde rol alıyor. Diane, şu anda Amazon Prime'da yayınlanan, başrolünü oynadığı ve senaryosunu birlikte yazdığı, beğeni toplayan komedi web dizisi Strange Therapy için çok heyecanlı. Diane ve yazar ortağı, Santino Fontana ve Krysta Rodriguez'in oynadığı Hallmark'ın romantik komedisi Just One Kiss'i yaratmayı çok sevdiler. Büyük beğeni toplayan Robodoc belgeselinin bir parçası olmaktan gurur duyuyor: Peter Weller ve Nancy Allen ile birlikte Robocop'un Yaratılışı belgeselinin bir parçası olmaktan gurur duyuyor. Setlerde her zaman mutlu olan Diane, kim olduğu ve ne yapmayı sevdiği konusunda hiçbir belirsizlik olmaması için bir plaka aldı. Plakada sadece CAST ME yazıyor.