Londra ve New York'ta büyüyen ve eğitim gören Rupert, kariyerine 'bin sesli adam' Robert Rietty'nin çırağı olarak film seslendirerek başladı. Ardından BBC Radyosu'na geçen Rupert, burada başına buyruk yönetmen Dirk Maggs ile birlikte 50'ye yakın radyo yapımında yer alarak zanaatını geliştirdi. Doğal bir taklitçi olan Rupert, kısa süre içinde video oyunları ve animasyonlarda seslendirme sanatçısı olarak talep görmeye başladı ve Bob the Builder'da sekiz yıl geçirerek Turner, Disney, LucasArts, EA Games ve Sony gibi şirketler için düzenli olarak çalıştı. reklam dünyası kapısını çaldığında, kısa sürede Londra'nın en çok aranan seslendirme sanatçılarından biri haline geldi ve dünyanın en iyi ajanslarından bazılarıyla yüzlerce kampanyada çalıştı. Ayrıca 5000'den fazla TV ve radyo tanıtımını seslendirdi.250'den fazla kitabı seslendiren Rupert, İngiltere, Avustralya ve ABD'de üretken sesli kitap çalışmalarıyla eleştirmenlerin beğenisini kazandı ve bir aktör olarak, özellikle West End'in 'Stones in his Pockets' ve 'The 39 Steps' yapımlarında sık sık sahneye çıktı ve oyuncu arkadaşlarıyla birlikte 2007 En İyi Komedi dalında Olivier Ödülü'nü kazandı.2012 yılında Sydney'e taşınan Rupert, burada mikrofon arkasında çalışmaya devam ediyor.