Bailey Chicago'da doğdu ancak ailesi küçük yaşta boşandıktan sonra Florida'ya taşındı. Duke Üniversitesi'ne futbol bursuyla gitti ve Psikoloji okudu. Mezun olduktan sonra Bailey, çocukluk hayali olan oyunculuğun peşinden gitmek için Los Angeles'a taşındı ve Londra'da (LAMDA) bir eğitim aldı. İlk film denemesini Adam Shankman'ın Cosmo's Tale (1998) adlı filmi gösterime girdi. Hem Sundance hem de Cannes'da. Bailey'nin kariyeri Buffy, the Vampire Slayer ile başlayıp Saving Grace ve Damages'da Oscar ödüllü oyuncularla çalıştıktan sonra Longmire'daki eleştirmenlerce beğenilen kendi performansıyla televizyonda çiçek açtı. Bailey o zamandan beri Batman V Superman, Chicago PD, Grimm, 24: Legacy, Twin Peaks ve Queen of the South gibi çeşitli projelerde rol aldı. Kısa süre önce Far Haven'daki performansıyla En İyi Başrol Oyuncusu dalında aday gösterildi ve şu anda Homestead'i (2024) çekiyor. Bailey, eşi ve üç çocuğuyla birlikte Kuzey Carolina'da yaşamaktadır.