Rupert Wynne-James Chipping Norton, İngiltere'de doğdu. Herefordshire'da büyüdü ve Hertfordshire, Hemel Hemstead'deki Locker's Hemel Hemstead, Hertfordshire'daki Park. Daha sonra Harrow School'a gitti. 1978-1981. Sporda başarılı oldu ve daha sonra Avrupa Satellite Circuit'te oynayan bir tenis profesyoneli oldu. Londra'daki Vanderbilt Tenis Kulübü'nde tenis öğretmenliği yaptı ve müşterileri arasında Charlon Heston, Lady Diana ve diğer birçok tanınmış ünlü vardı. Rupert bu sırada TV Reklamlarında oynamaya başladı ve bu da sonunda kısa filmlere ve ardından beyaz perdeye yol açtı. Rupert son olarak Kaouther Ben Hania'nın Oscar Adayı filmi 'Derisini Satan Adam'da rol aldı. Ayrıca yakın zamanda Tv Dizisi 'Devils ' ve Voldermort'un kökenlerini anlatan Harry Potter filmi 'The House of Gaunt' da ikinci rolü oynadı. Rupert Fransa ve İtalya'da yaşıyor