Oxford Üniversitesi'nde Hukuk okuduktan sonra Jack, prestijli Londra Müzik ve Dramatik Sanat Akademisi'nde eğitim aldı. Sir Trevor Nunn, Shakespeare'in Othello'sunun modern bir yeniden anlatımında Iago rolündeki performansını gördükten sonra, Sebastian Faulk'un Birdsong adlı romanının sahne uyarlamasında Jack'e rol verdi. Jack, Trevor Nunn'ın Tom Stoppard'ın Rosencrantz ve Guildenstern Are Dead adlı eserinin Londra West End'deki prodüksiyonunda Hamlet'i oynamaya devam etti. Call the Midwife (2012) ve The Head Hunter (2016) dizilerindeki çalışmalarıyla tanınmaktadır. Cheek By Jowl ile uluslararası turneye çıktı ve Laurie Sansom'ın Hedda Gabler oyununda Tesman'ı canlandırdı.