Webber Douglas Academy of Dramatic Art'tan mezun olan Rupert Evans, kariyerine ağırlıklı olarak televizyonda çalışarak başladı. Özellikle İngiltere'de Oğullar ve Sevgililer' gibi kostümlü dramaların başrolünde Sarah Lancashire ve Hugo Speer, Kuzey ve Güney, 'Suç ve Punishment' ve 'Fingersmith' ile Imelda Staunton ve Charles Dance. Buna ek olarak Rockface, Paradise gibi dizilerde önemli roller oynamıştır. Heights ve 'A Midsummer Nights Dream'. 2004 yılında ilk filminde başrol oynamıştı. ilk stüdyo filmi, 'Hellboy', yönetmenliğini 'Guillermo Del Toro', başrolde Selma Blair, John Hurt ve Ron Perlman. O zamandan beri odak noktası tiyatroya ve bağımsız filmlere yöneldi. 2007 yılında bağımsız bir filmde rol aldı Avrupa'da piyasaya sürülen Arritmia Derek Jacobi ve Natalia Verbeke iki rol oynuyor. İçinde tiyatroda 'Romeo' ve 'Kral John'da 'The Dauphin' rollerinde izlendi; The Royal Shakespeare Company'de; ve Londra'da, The Donmar'da Warehouse Theatre'da 'Kiss Of The Spider Woman'da 'Valentin'i canlandırdı. Diğer tiyatro oyunları arasında The Royal Court'ta 'Breathing Corpses' yer almaktadır. Tiyatrosu'nda ve 'Sweet Panic' yine Londra'nın West End'inde sahnelendi. Ondan önce Agora filminin ardından kısa bir süre önce yeni filmi The Palace'ın çekimlerini tamamladı. İngiltere'de TV için mini dizi, Kralın Kralı'nın başrolünü oynuyor İngiltere.