Lily 6 yaşındayken oyuncu olarak çalışmaya başladı, daha sonra 16 yaşındayken Marilyn Manson'ın Alice Harikalar Diyarında uyarlamasında sinemaya döndü. 2009 yılında Terry Gilliam'ın The Imaginarium of Dr Parnassus filminde kadın başrolü oynadı. O zamandan beri Sally Potter, Shekhar Kapur, Roland Joffe, Mary Harron ve Rian Johnson gibi saygın yönetmenlerle on beşten fazla film yaptı; Globe tiyatrosu ve The Old Vic tiyatrosunda sahne aldı. Lily, Sky Arts için çağdaş sanat üzerine altı bölümlük bir TV dizisi yazdı ve sundu, fotoğraf çekimleri yaptı ve 2012'de ilk kısa filmi Wild Rubber'ı yönetti. Lily, Steven Meisel'den Gilliam Wearing'e kadar önemli fotoğrafçılar ve sanatçılarla çalıştı. İngiliz Vogue dergisinin kapağında yer alan en genç model oldu ve Fransız Vogue tarafından 2000'li yılların en iyi 30 modelinden biri olarak gösterildi. Sosyopolitik ve çevresel konuların savunucusu olan Lily, farkındalık yaratmak ve diyaloğu teşvik etmek için teknoloji, yazı, film yapımı ve topluluk önünde konuşmayı kullanmıştır. Lily, 2011 yılında Cambridge Üniversitesi'nden Sanat Tarihi alanında birinci sınıf lisans derecesi almıştır. Lily, Davos, Google Zeitgeist, Wired ve Web Summit'te konuşmalar yapmış, Harvard Üniversitesi Berkman Center'a bağlı olarak çalışmış ve GCU'dan Fahri Doktora unvanına sahiptir. Lily, EJF'nin hamisidir ve WWF ile önemli çalışmalar yapmıştır. Ulusal ve uluslararası basın için sık sık yazılar yazan Lily'nin lisans tezi olarak sunduğu 'Impossible Utopias' ilk kitabıdır.