Iain De Caestecker İskoç bir aktördür. Hillhead İlkokuluna gitti ve Langside College'da Oyunculuk ve Performans alanında HND programını başarıyla tamamladı.BBC'nin iki yüksek profilli dizisinde başrol oynadı - BAFTA ödüllü The Fades ve Young James Herriot (her ikisi de 2011). Sonuncusu ona BAFTA İskoçya'da En İyi Aktör/Aktris - Televizyon dalında adaylık kazandırdı. 2013 Sundance Film Festivali'nde prömiyerini yapan psikolojik korku filmi In Fear övgü dolu eleştiriler aldı. Aynı yıl, De Caestecker Filth ve Not Another Happy Ending filmlerinde rol aldı; bu filmler ona bu kez En İyi Erkek Oyuncu/Aktris - Film kategorisinde ikinci BAFTA İskoçya adaylığını kazandırdı. 2013 yılında, De Caestecker televizyon dizisi Agents of S.H.I.E.L.D.'da (2013) Leopold Fitz rolünü üstlendi. 2013 yılında Gabrielle Aplin'in "Please Don't Say You Love Me" şarkısının klibinde de rol aldı. Aynı yıl De Caestecker, Ryan Gosling'in ilk uzun metrajlı yönetmenlik denemesi Kayıp Nehir'in (2014) başrolünde yer aldı.2018'de De Caestecker, J.J. Abrams yapımı bilim kurgu savaş filmi Overlord Operasyonu'nda (2018) başrol oynadı.