Rachel Boston, Signal Mountain, Tennessee'de doğdu ve büyüdü. Oyunculuk kariyerini sürdürmek için 17 yaşında New York'a taşındı. Boston 19 yaşında Los Angeles'a gitti ve NBC'nin ödüllü televizyon dizisi American Dreams'in (2002) çekimlerine başladı. 2011 yapımı bağımsız film The Pill'deki Mindy rolüyle Boston, New York'taki Gen Art Film Festivali'nde en yetenekli yükselen aktris Stargazer Ödülü, San Diego Film Festivali'nde En İyi Kadın Oyuncu Ödülü ve Big Apple Film Festivali'nde Yükselen Sanatçı Ödülü ile onurlandırıldı. Manhattan'da çekilen "The Pill", aynı zamanda Gen Art Film Festivali İzleyici Ödülü'nü de aldı.2009 yılında Sundance Film Festivali'nde prömiyerini yapan ve En İyi Senaryo dalında Bağımsız Ruh Ödülü kazanan Altın Küre® adayı Aşkın (500) Günü filminde Joseph Gordon-Levitt ve Zooey Deschanel ile birlikte rol aldı. Ayrıca Matthew McConaughey ve Jennifer Garner ile birlikte romantik komedi Hayalet Sevgilim'de (2009) rol aldı.Boston, Witches of East End (2013) adlı televizyon dizisinde Ingrid Beauchamp rolünü canlandırdı. Boston daha önce ABD dizisi In Plain Sight (2008) ve CBS dizisi The Ex List'te (2008) rol aldı. Konuk oyuncu olarak yer aldığı bazı diziler arasında Grey's Anatomy (2005), Curb Your Enthusiasm (2000), ER (1994), NCIS: Naval Criminal Investigative Service (2003), Rules of Engagement (2007) ve Mad Love (2011) bulunmaktadır.Los Angeles, Kaliforniya'da yaşamaktadır.