Donald Jay Rickles 8 Mayıs 1926'da New York'ta doğdu. Hollywood'un Altın Çağı'nın ardından 2017'nin başlarına kadar aktif kaldı. Gece kulüplerinde çalışmaya başlayan Rickles, Sessiz ve Derinden Git (1958) filmiyle ilk kez sinemaya adım attığı 1958 yılına kadar 20 yıldan fazla çalıştı. Film büyük bir hit oldu. Rickles daha sonra oyunculuğa devam ederek X (1963), Bikini Beach (1964), Enter Laughing (1967) ve Çılgın savaşçılar (1970) gibi filmlerde rol aldı. 1973'te Don, Dean Martin'in Celebrity Roasts programının müdavimlerinden biri oldu. 1973-84 yılları arasında sık sık Dean'in programında yer alarak Bob Hope, Frank Sinatra, Lucille Ball gibi bazı arkadaşlarına saygı duruşunda bulundu ve hatta Dean Martin'in kendisi için düzenlenen rostoda rosto şefi oldu. 1976 yılında, iki yıl süren kendi TV dizisi CPO Sharkey'i (1976) yaptı. 1984'ten sonra yavaşladı ve birkaç küçük film rolünde göründü. 1995'te Tom Hanks ve Tim Allen ile birlikte Oyuncak Hikayesi'nde (1995) huysuz Bay Patates Kafa rolüyle geri dönüş yaptı. 1999'da Oyuncak Hikayesi 2'de (1999) Bay Patates Kafa olarak geri döndü. 6 Nisan 2017'de Los Angeles, Kaliforniya'da 90 yaşında öldü. Los Angeles, Kaliforniya'daki Mount Sinai Memorial Park'ta, Tanach Mahkemeleri'ne defnedildi.