Lenny von Dohlen Augusta, Georgia'da doğdu. Çocukken jokey olmak istiyordu ama boyu bu hayali için çok uzundu. Teksas/Austin Üniversitesi'nden mezun oldu ve Loretto Heights College'da tiyatro eğitimi aldı. 1983'te Robert Duvall'ın başrolünü oynadığı, senaryosunu Horton Foote'un yazdığı ve Bruce Beresford'un yönettiği Akademi Ödüllü Tender Mercies filmiyle sinemaya adım attı. Bu performansıyla MGM/UA'nın Elektronik Rüyalar (1984) filminde başrolü üstlendi. Diğer Hemen ardından başroller geldi: Under the Biltmore Clock (1984), Blind Vision (1992), Jennifer Eight (1992), Edward Zwick'in Leaving Normal (1992), David Lynch'in İkiz Tepeler: Ateşte Benimle Yürü (1992) ve Billy Galvin (1986) filminde Karl Malden ile başrolü paylaştı.Lenny Von Dohlen, derinlik, çeşitlilik ve çoğunlukla dramatik rollerle bilinen kariyerinde, Twentieth Century Fox'un Evde Tek Başına 3 (1997) filminde beceriksiz kötü adamlardan birini oynayarak işleri komik bir şekilde değiştirdi. Bu, Tollbooth (1994), Bird of Prey (1995), One Good Turn (1996), Entertaining Angels (1998), Cadillac (1997) ve Frontline (1994) gibi çok saygın bağımsız filmlerdeki şaşırtıcı derecede karmaşık rollerin hemen ardından geldi.Von Dohlen, Emmy Ödüllü Kent State'te hayırlı bir televizyon çıkışı yaptı: The Day the War Came Home (2000) adlı filmle televizyona adım atan Von Dohlen, Thirtysomething (1987), Picket Fences (1992), Chicago Hope (1994), The Lazarus Man (1996), The Pretender (1996), CSI: Miami (2002) ve "ABC Afternoon Specials" (1972) {Don't Touch}_ gibi televizyonun en saygın dizilerinden bazılarında rol aldı ve Beau Bridges tarafından yönetildi. Bununla birlikte, muhtemelen en çok David Lynch'in son teknoloji dizisi İkiz Tepeler'de (1990) agorafobik orkide yetiştiricisi "Harold Smith" karakterini yaratmasıyla tanınmaktadır. Son olarak, PBS'de Eudora Welty'nin "The Ponder Heart" adlı eserinin Masterpiece Theatre'daki sunumunda yer aldı. Her şeyden önce tiyatro onun ilk aşkıdır. New York'ta, her ikisi de Richard Greenberg tarafından yazılan "Asian Shade", "The Team", "Twister" ve "Vanishing Act" ve "The Maderati" oyunlarında rol aldı. Dokuz ay boyunca Carol Churchill'in hit oyunu "Cloud 9'da rol aldı, Tommy Tune tarafından yönetildi ve ardından The Roundabout Theatre Company'nin "Desire Under The Elms'i Kathy Baker ile birlikte yeniden canlandırdı. Hamlet, Romeo ve Juliet, Joe Orton, Loot, Wedekind ve Lanford Wilson'ın tek kişilik oyunu A Poster of the Cosmos'da rol aldı. Batı Yakası'nda, Mr. Von Dohlen, La Jolla Playhouse'da Wedekind'in "Lulu", Pasadena Playhouse'da "The Blue Room", Black Dahlia Theatre'da "Theater Distric" ve Theater & Boston Court'da Jean Claude van Italie'nin "Light" oyununun çok beğenilen Dünya Prömiyerinde "Voltaire" rolünü oynadı. Los Angeles Eleştirmenler Birliği ve Ovation En İyi Erkek Oyuncu Ödülü adaylıkları. Von Dohlen New York ve Los Angeles'ta ikamet etti. 2022'de von Dohlen açıklanmayan uzun bir hastalığa karşı mücadele ettikten sonra öldü. 63 yaşındaydı.