Joseph Cross ilk sinema filmini M. Night Shyamalan'ın Wide Awake (1998). Cross da görüldü içinde Şekerli Yabancılar (2005), Amy Sedaris'le birlikte, Stephen Colbert, Paul Dinello, ve Greg Hollimon. Komedi filminin ön bölümü Central dizisiyle aynı adı taşıyan filmin yönetmenliğini Paul Dinello ve 2005 yılında Sundance Film Festivali'nde övgü dolu eleştiriler alan Cross Clint Eastwood'un yönettiği Atalarımızın Bayrakları (2006), Ağustos 2006'da piyasaya sürülen ve Running with Scissors (2006), Brian Cox ile yeniden bir araya geldiği Cross'un diğer uzun metrajlı filmleri arasında 1998 yapımı gerilim filmi Son umut (1998), Brian Cox ile birlikte rol aldığı ilk kez, yönetmenliğini Barbet Schroeder ve başrol oyuncuları Michael Keaton. Cross ve Keaton filminde tekrar işbirliği yaptı Jack Frost (1998), aynı zamanda başrolde Kelly Preston. Daha önce Diane Keaton televizyon filminde Kuzey Işıkları (1997), Linda Yellen tarafından yönetildi. Diğer çalışmaları arasında Cross, televizyonda popüler dizilerin bölümlerinde yer aldı Law & Order (1990), Law & Order: Özel Kurbanlar Birimi (1999), ve Third Watch (1999). 2003 yılında Cross ilk sahne deneyimini Williamstown Playhouse'da John Guare'nin oyunu "Landscape of the Body," Michael Greif'in yönettiği ve başrollerini paylaştığı Lili Taylor ve Michael Gaston.